Хаим Ленский родился в 1905 году в городке Слоним Гродненской губернии (ныне Белоруссия). После развода родителей воспитывался в семье деда в местечке Деречин. Дед был лесорубом и водовозом, семья жила очень бедно, но тем не менее мальчик учился не только в хедере, но и в немецкой школе и получил достаточное начальное образование, чтобы в 1921 году поступить в еврейскую учительскую семинарию общества «Тарбут» в Вильно. В семинарии занимался неровно, увлекался рисунком и лепкой, игрой на скрипке и мандолине, много читал. В семинарии же начал писать стихи. Вместе с тремя другими студентами семинарии выпустил литографированный сборник стихов в количестве 300 экземпляров, обративший на себя внимание виленской еврейской общественности. Сборник был послан известному поэту Якову Кагану в Варшаву, который с одобрением отозвался о стихах Ленского.
Ленскому не сиделось в Вильно. Он вынашивал план переезда в Палестину, но план не реализовался. В 1923 году Ленский получает письмо от отца из Баку с приглашением приехать. Для того, чтобы собрать деньги на дорогу, Ленский несколько недель работает лесорубом. Осенью 1923 года он нелегально переходит советско-польскую границу. После перехода границы был арестован, провел два месяца в карантине в окрестностях Борисова, после чего был этапирован в Самару с удостоверением «советский гражданин со всеми правами, но без права покидать Самару в течение двух лет». Ленский покидает Самару, в Царицыне меняет фамилию на Штейнсон и с новыми документами приезжает в 1924 году к отцу в Баку. Отношения с отцом не складываются, и на следующий год Ленский переезжает в Москву, а затем в Ленинград.
